Urto efficace

Lo vedete il logo a fianco? Bello, vero? Il grafico che l’ha creato si è aggiudicato il premio di miglior logo per Il Carnevale della Chimica, a cui Urto efficace partecipa per la quarta volta con questo post. Il blog ospitante, Arte e salute, presenterà una serie di contributi sull’affascinante tema La Chimica dei sensi. Trovo la partecipazione al Carnevale una buona occasione per continuare a parlare di biodiversità; mi ero infatti ripromessa una serie di articoli sui componenti chimici delle piante allucinogene e tossiche, iniziando con un famoso oppiaceo, la morfina. Parlerò dunque di chimica dei sensi attraverso quelle sostanze che alterano i sensi stessi. L’elenco che sto per presentare riguarda le piante più diffuse dalle quali si estraggono particolari componenti che alterano la percezione della realtà. Partiamo con gli alcaloidi della coca, una pianta della famiglia Erythroxylum coca o E. novogranatense, originarie della zona nord-ovest del Sud America. Questa pianta ha giocato un ruolo significativo nella cultura dei popoli delle Ande, ma è maggiormente conosciuta per la droga estratta chimicamente dalle sue foglie fresche, la cocaina (a lato la formula di struttura). Avete mai sentito parlare del Vino di Mariani? Era un tonico creato dal chimico Angelo Francois Mariani nel 1863. L’etanolo presente nel vino estraeva piccole quantità di cocaina dalle foglie di coca, alterando gli effetti del drink. L’abbinamento con l’alcol, sia in soluzione che affiancando il suo consumo all’ingestione di bevande alcoliche, rende infatti la cocaina un potente psicoattivo; combinandosi con l’etanolo essa si trasforma infatti in cocaetilene, sostanza che dà una sensazione di forte euforia ed estremamente dannosa per il sistema cardiovascolare, molto più della cocaina stessa. Il farmacista John Stith Pemberton mise a punto la Coca-cola, una bevanda frizzante che in pratica era la versione non alcolica del Vino di Mariani con l’aggiunta di Cola. La bevanda fu così denominata perchè originariamente la mistura era preparata sia con le foglie di coca provenienti dal Sud America (dal 1886 fino al 1904) sia con le noci di kola; queste ultime agivano da aromatizzanti e da sorgenti di caffeina.

Passiamo ai terpenofenoli della cannabis, conosciuta come marijuana o ganja nella forma erbacea, come hashish nella forma resinosa. La cannabis è un prodotto psicoattivo della pianta Cannabis sativa; il composto in essa contenuto maggiormente attivo a livello biologico è il delta-9-tetraidrocannabinolo, comunemente conosciuto come THC (a lato). Gli effetti fisiologici del THC si esplicano quando viene assunto sia fumandolo che ingerendolo. La minima quantità di THC necessaria per ottenere effetti percepibili è circa 5 mg. Il THC si lega nel sistema nervoso centrale ai recettori cannabinoidi di tipo 1 (CB1), mentre a livello del sistema immunitario agisce legandosi al recettore cannabinoide CB2. Preparazioni standardizzate di cannabis o THC sono state approvate per uso medicinale in alcuni paesi; non si deve però confondere l’abuso di questa droga con il suo impiego in campo medico.

Dopo gli alcaloidi (dell’oppio e della coca) e i terpenofenoli della cannabis è il turno dei diterpenoidi contenuti nella Salvia divinorum. Si tratta di una potente pianta psicoattiva, membro del genere della Salvia e della famiglia delle Lamiaceae (della quale fa parte la menta). La pianta è stata usata come enteogeno dagli sciamani Mazatechi per esercitare il loro potere di guaritori durante i riti spirituali. La pianta cresce in aree isolate, ombrose ed umide nei pressi di Oaxaca, in Messico. Si pensa sia un cultigeno. Il nome del genere, Salvia, deriva del latino salvare, inteso anche nel senso di “guarire”. Il composto maggiormente attivo è il trans-neoclerodano diterpenoide conosciuto come Salvinorina A, la cui formula è rappresentata sopra (la Salvinorina B è il suo derivato deacetilato inattivo; sapreste ricavarne la formula a partire da quella della Salvinorina A sostituendo l’idrogeno al gruppo acetile adiacente al gruppo carbonilico?).

Interessanti sono le piante contenenti dimetiltriptamina (DMT), contenuta in bevande come l’ayahuasca usate per scopi religiosi, in riti sciamanici o nella medicina popolare (folk medicine). L’ayahuasca è uno dei tanti infusi o decotti psicoattivi preparati dalla pianta Banisteriopsis caapi, nativa della foresta amazzonica. La bevanda può essere preparata con foglie della Psychotria viridis o della Diplopteris cabreraza, che contengono DMT; l’effetto allucinogeno di questo è generato dal legame al recettore 5HT 2A a causa della combinazione con le foglie della Banisteriopsis caapi, contenenti alcaloidi beta-carbonilici che inibiscono la metabolizzazione del DMT.

Non meno interessanti sono le piante contenenti amidi dell’acido lisergico (LSA). L’acido lisergico, conosciuto anche come acido D-lisergico o acido (+)-lisergico, è il precursore di molti alcaloidi ergolinici prodotti dal fungo della segale cornuta (ergot) e da alcune piante (si ricava ad esempio nei semi della Argyreia nervosa o della Ipomonea violacea, che provocano effetti emetici e di malessere generale). Dall’acido lisergico deriva l’LSD, probabilmente il più potente allucinogeno che si conosca. Quella a lato è una delle tante riproduzioni che raffigurano il chimico Albert Hofmann, considerato il “padre” dell’LSD.

Chi non ha mai sentito parlare dei cactus contenenti mescalina? La mescalina (riuscite a ricavare il nome guardando la formula di struttura? E’ 3,4,5-trimetossi-β-fenetilammina) è un alcaloide contenuto principalmente nel peyote (Lophophora williamsii, nella foto l’infiorescenza), in quantità minore in altri tipi di cactus quali il San Pedro (Echinopsis pachanoi) e la Torcia peruviana (Echinopsis peruviana). Il composto fa parte degli alcaloidi ed è un potente allucinogeno. Non tutti sanno che la mescalina si trova in piccole quantità in alcune piante delle Fabaceae (famiglia cui appartengono legumi come i fagioli) come l’Acacia berlandieri.

Le Solanaceae sono una famiglia di piante, molte delle quali contengono alcaloidi di diversi tipi chiamati alcaloidi tropanici. Il termine tropanico deriva dal genere Atropa, di cui fa parte la belladonna. Il nome del genere fa riferimento ad Atropo, la più anziana delle tre Parche che nella mitologia greca rappresenta il destino finale della morte, poiché a lei era assegnato il compito di recidere il filo che rappresentava la vita del singolo. Non a caso molti composti contenuti nelle piante appartenenti al genere sono letali. Gli alcaloidi tropanici si trovano inoltre nei generi Datura, Mandragora, Brugmansia, oltre che in molte altre piante delle Solenaceae. Dal punto di vista chimico, le molecole di questi composti hanno una caratteristica struttura biciclica, come si può notare dalle formule della scopolamina (in alto) e dell’atropina, racemato della L-iosciamina (a destra). Vi ricordate quando abbiamo citato la scopolamina? Si parlava di presunte streghe …Dal punto di vista farmacologico, essi hanno un potente effetto anticolinergico, cioè inibiscono l’azione del neurotrasmettitore acetilcolina. I sintomi dell’overdose possono includere secchezza della bocca, dilatazione delle pupille, ritenzione urinaria, atassia, allucinazioni, convulsioni, coma, e portare rapidamente alla morte. Nonostante ciò gli alcaloidi tropanici fungono da importanti farmaci se somministrati in piccolissime dosi e con modalità appropriate. In questa pagina di Minerva trovate alcune notizie sull’atropina e la scopolamina.

Anche la pianta Betel (Piper betel) contiene particolari alcaloidi; è originaria della Malesia, ma cresce anche in India, Indonesia e Sri Lanka. In India e in alcune zone del sud-est asiatico le foglie sono masticate assieme alla calce idrata (slaked lime in inglese, non è altro che l’idrossido di calcio) e alla noce di Areca catechu dando luogo a un un piccolo bolo (il cosiddetto “betel quid”) che viene masticato o tenuto nella bocca per il lento rilascio delle sostanze in esso contenute. L’idrossido di calcio agisce mantenendo gli ingredienti attivi nella forma alcalina, permettendo loro di entrare nel flusso sanguigno tramite assorbimento sublinguale. La noce di areca contiene l’alcaloide arecolina (a lato la formula), il principale alcaloide dell’Areca catechu, la quale promuove la produzione di saliva (che si tinge di rosso) e agisce da stimolante. L’arecolina è in grado di provocare bradicardia, ipotensione, broncospasmo, miosi, incremento del tono muscolare ed incremento delle secrezioni salivare, gastrica, pancreatica, bronchiale e lacrimale. Talvolta al betel quid si aggiunge tabacco. Nella medicina tradizionale indiana, il betel (fumato come sigaro o assunto masticando la sola noce di areca) è raccomandato soprattutto per i suoi effetti lassativi. Tuttavia il consumo è legato a credenze popolari più che scientifiche, che attribuiscono alla pianta sensazione di benessere, prontezza dei riflessi, resistenza alla fame. Molte donne asiatiche in gravidanza sono solite masticare la noce di areca per prevenire la nausea mattutina. Qui potete togliervi ogni curiosità sul betel quid (di cui nella foto sottostante sono rappresentati i 4 componenti: A, le foglie di betel; B, il lime; C, la noce di areca; D, il tabacco).

Composti allucinogeni e talvolta dall’effetto letale si trovano nelle foglie di Catha edulis, nel fungo Amanita muscaria o nei funghi contenenti psilocibina. Ovviamente le piante allucinogene e tossiche conosciute non si esauriscono qui, ma è praticamente impossibile elencarle tutte!

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